30 Maggio 1999
Fantino: Mario Canu (Clemente) - Cavallo: Legal Lark

Batteria: Borgonovo, Torre, Querciola, Porta Bernarda, Sant'Andrea, Botteghe
Sant'Andrea riesce a partire in testa, Borgonovo e Botteghe sgomitano e noi dall'esterno riusciamo a passare in seconda posizione. Sant'Andrea, Querciola e Borgonovo. Ultima (staccatissima) la Bernarda. Il nostro Mario Canu controlla la situazione insieme al duo di testa. Chiudiamo terzi riuscendo a difenderci dagli attacchi della Torre che fino all'ultimo ci prova. La Bernarda non taglia nemmeno il traguardo invece.

Finale: Porta Raimonda, Masarella, Borgonovo, Ferruzza, Sant'Andrea, Querciola
La seconda mossa è quella buona ed è la Raimonda che prende la testa di prepotenza seguita da Massarella. Noi siamo terzi mentre Sant'Andrea incappa in una partenza non certo felice ed è ultima. Raimonda, Massarella, Ferruzza e Querciola. Finisce il primo giro e riusciamo a superare la Ferruzza. Beppe su Butch Cassidy procedono spediti verso il terzo successo ma Massarella non demorde. Borgonovo intanto risale e sferra un secco attacco dall'esterno e ci passa. Il nostro Legal Lark sembra non avere più benzina. Ultimo giro. Sembra non esserci storia, Massarella spinge forte ma non recupera neanche un metro. Ultima curva, Beppe alza la frusta e và a vincere il suo terzo Palio. Terzo successo anche per i colori giallo-blu. Giuseppe Pes si conferma il miglior fantino di fine millennio.