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28 Maggio 2000
Fantino: Giiorgio Giornelli (Battaglia) - Cavallo: Raul (Sguanto)

Questo Palio viene corso in 11 contrada per la mancanza della Torre a causa di problemi interni.

Batteria: Sant'Andrea, Querciola, Querciola, San Pierino, Massarella, Ferruzza
Si và ai canapi in cinque e il nostro Drago della Valdelsa dimostra insicurezza sin da subito. Alla partenza valida noi rimaniamo praticamente fermi, ultimi staccati. Ferruzza e Massarella vanno via per prime seguite da San Pierino. Ferruzza interna e Massarella esterna viaggiano praticamente appaiate mentre San Pierino si guarda dagli attacchi di Sant'Andrea. Noi siamo sempre ultimi. Ultimo giro. Ormai non c'è più storia per noi e neanche per Sant'Andrea. Passano Massarella, Ferruzza e San Pierino.

Finale: Borgonovo, Porta Raimonda, Cappiano, San Pierino, Massarella, Ferruzza
Si va ai canapi con i favori del pronostico che danno la Ferruzza come sicura vincitrice del Palio 2000. Cavallo fortissimo, fantino pure ed ha un'alleata speciale come Massarella che monta suo cognato Gianluigi Mureddu che torna a montare a Fucecchio dopo diversi anni. Partiti!!! E come volevasi dimostrare sono proprio Massarella e Ferruzza che vanno via prime. Raimonda terza e ultimo San Pierino. Fine primo giro. Massarella in testa seguita a ruota da Ferruzza leggermente esterna che sembra pronta a spiccare il volo verso un successo attso da ben 19 anni. Dietro Raimonda non riesce a recuperare ed anzi finisce per ostacolare la rimonta di Borgonovo. Secondo giro. Il duo di testa prosegue la sua marcia mentre Borgonovo riesce finalmente a liberarsi dalla Raimonda e si lancia all'inseguimento. A questo punto succede l'incredibile. Il cavallo di Ferruzza comincia a non rispondere più a Massimino ed alla fine del secondo giro Massarella si ritrova in testa di diverse lunghezze senza neanche spingere più di tanto. Da non credere. Un Palio che sembrava già tutto scritto sta prendendo una piega ben diversa da quella che doveva prendere. Mureddu alza il braccio addirittura davanti i suoi contradaioli, pennella l'ultima curva e va a vincere alla grande alla faccia di tutti. Grande vittoria per il popolo di Massapiscatoria che dopo solo due anni concede il bis.